Вопрос: Когда Вы подключены к пользователю, то контекст рабочего стола есть и все селекторы будут работать. Но когда Вы отключаетесь от RDP, то Windows считает, что раз пользователя нет, то и контекст рабочего стола не нужно держать запущенным, и отключает его. Именно вот тут и возникает проблема. Сами приложения работают, но те приложения, которым нужен рабочий стол (или, грубо сказать, экран) уже и перестают работать.

Ответ. Возможные решения:
1) Запустите ассистент и в трее найдите пункт меню: «Инструменты» -> «Отключиться от текущей RDP сессии»
2) На рабочем столе правой кнопкой мышки кликнуть по ярлыку Sherpa Assistant и перейти в папку с программой. Там найти программу closerdpsession.exe и сделать на нее ярлык на рабочий стол.

Выходить из подключения не по закрытию окна RDP, а этой программой.
Так можно выйти только с одной машины. Для запуска программы требуются права администратора.
Мы не гарантируем полную и 100% работу робота на RDP машине, когда Вы отключаетесь от нее через Ассистент или программу ‘closerdpsession.exe’. При отключении происходит переключение сессии пользователя на консоль. Это, так сказать «костыль», который используется, чтобы контекст пользователя оставался открытым. Однако, как ведет себя консоль и что с ней может случится со временем никто не знает, эту информацию Microsoft не разглашает. Также, следует учитывать, что так, как консоль одна и, если к примеру другой пользователь зашел на эту же машину также по RDP или другим методом, то Windows отключает консоль от подключенного пользователя.
Используйте Unattended-роботов, у которых такой проблемы нет.

Вопрос: Может ли робот работать при заблокированном экране?

Ответ: да, может.
Есть нюансы, в частности, интерактивная работа с GUI невозможна из сценария робота, если самого интерфейса не видно. Но! Если графический контекст сессии переключить на консоль через closerdp, то для пользователя будет выглядеть, как будто, экран заблокирован но при этом работа с GUI корректно продолжится.